По сюжету молодой и добродушный парень Саша вдохновляется коучем Тони Роббинсом и пытается учить других людей тому, как стать успешным. Однако самого его успешным не назвать. Когда у Саши появляются деньги, он тут же инвестирует их в нечто сомнительное и прогорает, но при этом ни на секунду не теряет оптимизма. Девушку Саши это невероятно бесит.

А миллиардеру Калугину жизнь кажется невыносимо пресной. У него есть все, но от семьи он привык откупаться деньгами и подарками, и атрибуты роскошной жизни давно его не радуют. Однажды Саша приходит с тренингом в компанию Калугина, и тот разносит его выступление в прах, однако не может разгадать загадку парня: почему он, несмотря на свое плачевное положение, так позитивно настроен?

Калугин нанимает Сашу в качестве личного коуча, чтобы понять, как быть счастливым. Обмениваясь опытом, оба героя проходят трансформацию и познают истинную цену успеха.

Главные роли в комедии про обратную сторону «успешного успеха» сыграют Владимир Сычев («Физрук», «Закон каменных джунглей»), Артем Сучков («Милиционер с Рублевки», «Чего хочет Слава»), Ольга Медынич («Вампиры средней полосы») и Александра Власова («Содержанки», «Больше, чем любовь»).